Mostrar un mensaje de "carga" en Application_Start()

No, no hay forma de mostrar ningún mensaje de Application_Start. IIS 7.5 tiene una genial Función de inicio automático lo que te permite precargar tu aplicación en memoria y así evitar las largas esperas. Otra posibilidad es tener algún servicio externo que consulte su sitio a intervalos regulares para que IIS no lo descargue.

Si no puede utilizar esta función, tendrá que reducir/optimizar la cantidad de trabajo que realiza en su Application_Start para que no tarde 30 segundos.

No dentro de la misma aplicación .net: no puede mostrar nada desde dentro Application_Start. Podría crear otra aplicación pequeña como una página de destino que sondee una respuesta de su aplicación principal y luego redirige una vez que la recibe.

Pero una mejor solución sería sacar parte del trabajo de Application_Start - ¿No puede permitir que el usuario llegue a su primera página y luego llamar a un método de inicialización una vez que haya aterrizado?

No puede hacer eso de esa manera en particular, ya que no hay respuesta del servidor, y por eso, no puede hacer nada.

Pero, ¿qué hay de implementar un latido del corazón que consultará cualquier URL de tu aplicación evitando que no entre en modo stand?

una idea: configure un servicio externo para consultar su aplicación cada 5 minutos:

RestSharp solicita en la api restful de momentapp