Los botones no se deshabilitan en Java

¿Puedes probar esto?

SwingUtilities.invokeLater(new Runnable() {
    public void run() {
        JOptionPane.showMessageDialog(null, "Done");
    }
});

Como dijo @vikingsteve, lo más probable es que no permita que el subproceso de la GUI actualice el cuadro de diálogo.

Si agrega Thread.Sleep(1000); seguramente verá un retraso entre la desactivación y el cuadro de mensaje.

Sin embargo, no entiendo la utilidad de por qué marca la diferencia si los botones están deshabilitados antes o después del cuadro de diálogo.

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He agregado un subproceso adicional para poder utilizar Thread.sleep(5000) , sin congelar completamente el subproceso de envío de eventos (GUI).

Sin embargo, dado que ahora mi código está llamando a showMessageDialog desde un nuevo subproceso, debo usar invocarLater.

Además, dado que el código original permitirá al usuario hacer clic en los botones aunque estemos esperando que finalicen las actividades, creo que todas las acciones deben moverse a un hilo separado como este:

Extract.addActionListener(new ActionListener() {
            public void actionPerformed(ActionEvent arg0) {

                //Disable Buttons since we are in Event Dispatching Thread
                Button1.setEnabled(false);
                Button2.setEnabled(false);

                //Tasks moved to separate Thread
                 new Thread(new Runnable() {
                        public void run() {
                            try {
                                //Perform Tasks
                                obj.showData();
                                obj.extractClassesPackagesImports();
                                obj.inheritanceRelation();
                                obj.doubleinheritanceRelation();

                                //Delay before calling message (we are delaying in separate thread to not freeze GUI completely)
                                Thread.sleep(5000); 
                                //Wait 5 seconds before showing dialog

                                //Show the GUI - since GUI interaction from new Thread using invokeLater
                                SwingUtilities.invokeLater(new Runnable() {
                                    public void run() {
                                        JOptionPane.showMessageDialog(null, "Done");
                                    }
                                });

                            } catch (InterruptedException e) {
                                e.printStackTrace();
                            }                         
                        }
                    }).start();     

            }
        });

El código anterior agrega un retraso antes de mostrar un mensaje, mientras que tampoco congela la GUI.

Mirando el código de AbstractButton, JComponent y RepaintManager, concluyo que setEnabled() publica un nuevo evento en la cola de eventos, para mostrar el botón desactivado.
Por lo tanto, mirando su código, suceden los siguientes eventos, como usted describe:

EventQueue:
    Event1: {
        setEnabled(false) // queues Event2
        showMessageDialog(null, "Done")
    },
    Event2: {
        repaint() // to display the disabled button
    }

El código correspondiente se proporciona a continuación:

ResumenBotón

public void setEnabled(boolean b) {
    // ...
    super.setEnabled(b);
    // ...
}

JComponent

public void setEnabled(boolean enabled) {
    // ...
    if (enabled != oldEnabled) {
        repaint();
    }
}

public void repaint(long tm, int x, int y, int width, int height) {
    RepaintManager.currentManager(this).addDirtyRegion(this, x, y, width, height);
}

Administrador de Repintado

public void addDirtyRegion(JComponent c, int x, int y, int w, int h)
{
    // ...
    addDirtyRegion0(c, x, y, w, h);
}

private void addDirtyRegion0(Container c, int x, int y, int w, int h) {
    // ...

    // Queue a Runnable to invoke paintDirtyRegions and
    // validateInvalidComponents.
    scheduleProcessingRunnable();
}

Si desea que el botón se muestre como deshabilitado antes de que muestra el cuadro de diálogo, la solución, como señaló @vikingsteve, es usar SwingUtilities.invokeLater().

extract.addActionListener(new ActionListener() {
    public void actionPerformed(ActionEvent e) {
        button1.setEnabled(false);
        button2.setEnabled(false);
        obj.showData(); 
        obj.extractClassesPackagesImports();
        obj.inheritanceRelation();
        obj.doubleinheritanceRelation();
        SwingUtilities.invokeLater(new Runnable() {
            public void run() {
                JOptionPane.showMessageDialog(null, "Done");
            }
        });
    }
});